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ご自分の環境(OS, .NET, Visual Studio のバージョンなど)を最初に書いてください。特に SmtpClient の実装は .NET のバージョンで違うところがあるので注意が必要です。

SMTP 認証を行う場合、SmtpClient では以下の問題で、うまく行かないケースがあります。

(1) SmtpClient は AUTH SMTP は LOGIN しかサポートしていない。

(2) LOGIN 認証の方法は標準化されておらず、SMTP サーバーによってはうまくいかない。

自分の経験では Biglobe の SMTP サーバーに対して LOGIN 認証方式を使ったケースが相性の問題でうまく行かなかったです。詳しくは以下のページを見てください。

Web アプリからメール送信
http://surferonwww.info/Hobby/Computer/PcPage7.aspx

上記のページに書いてあるように WireShark などのプロトコルアナライザを利用して、SMTP サーバーとのやりとりをキャプチャしてみることをお勧めします。

ご自分の環境(OS, .NET, Visual Studio のバージョンなど)を最初に書いてください。特に SmtpClient の実装は .NET のバージョンで違うところがあるので注意が必要です。

SMTP 認証を行う場合、SmtpClient では以下の問題で、うまく行かないケースがあります。

(1) SmtpClient は AUTH SMTP は LOGIN しかサポートしていない。 

(2) LOGIN 認証の方法は標準化されておらず、SMTP サーバーによってはうまくいかない。 

自分の経験では Biglobe の SMTP サーバーに対して LOGIN 認証方式を使ったケースが相性の問題でうまく行かなかったです。詳しくは以下のページを見てください。

Web アプリからメール送信
http://surferonwww.info/Hobby/Computer/PcPage7.aspx

上記のページに書いてあるように WireShark などのプロトコルアナライザを利用して、SMTP サーバーとのやりとりをキャプチャしてみることをお勧めします。