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2.サーバ側は受け取ったダウンロード先に、
  サーバ側で作成したCSVファイル(2ファイル)を転送

そのダウンロード先というのが、具体的にどのようなものなのかが分からないと、なんとも言えないところですが。

単純に考えると、ダウンロード先のPCでHTTPサーバーが立ち上がっていれば、アップロードは簡単です。
SSL + WebDAVで、セキュリティも確保できるでしょう。

> 2.サーバ側は受け取ったダウンロード先に、
>   サーバ側で作成したCSVファイル(2ファイル)を転送

そのダウンロード先というのが、具体的にどのようなものなのかが分からないと、なんとも言えないところですが。

単純に考えると、ダウンロード先のPCでHTTPサーバーが立ち上がっていれば、アップロードは簡単です。
SSL + WebDAVで、セキュリティも確保できるでしょう。