Rubyでrequireよりloadを使うべき場面は？

「loadを使うべき」というよりは「loadでないといけない」場面ですよね。
既にhsbtさんが回答しておられるような場合もそうですし、knsmrさん自身が書いておられるように「requireはloadと違って、すでにロード済みのモジュールを読み込まないので」どうしても二重読みさせたい場合に必要になります。
例えばRailsではdevelopment環境ではapp以下(だけじゃないかも)のスクリプトが更新されていれば再読み込みしますが、これを実現するにはrequireでなくloadが必要になります。

load の第二引数を利用したいときにも利用します．

るりまから引用します．
http://rurema.clear-code.com/1.9.3/method/Kernel/m/load.html

load(file, priv = false) -> true 
（中略）
[PARAM] priv: 
真のとき、ロード・実行は内部的に生成される無名モジュールをトップレベルとして行われ、グローバルな名前空間を汚染しません。 
（後略）

二重読みさせたいケースですと。

起動中のirbでデバッグなどしていて、デバッグ対象のソースコードを修正したあとに修正内容を適用したい！

という場合にloadを使います。逆に私はそれ以外のシーンでは使ったことないですね。

最近流行の「設定ファイルを記述する内部DSLとしてRubyを使う」という場面では、そのファイルの読み込みにloadが適切だと思います。

• 中身がRubyでも拡張子が.rb以外の場合がある（既出のお話）
• グローバルなデフォルトの設定ととユーザーローカル・プロジェクトローカルなど、複数のファイルを読み込んでローカリティの高いものを優先させる=設定を上書きする必要がある

という理由からです。

rspec.rake のような拡張子が rb, so 以外のファイルを読み込むときに使ってます。

以下のように、拡張子が.txtのようなファイルは load でないと読み込めません。

$ cat hello.txt
puts "hello"

$ irb
> require './hello.txt'
LoadError: cannot load such file -- ./hello.txt
        from /Users/ken/.rvm/rubies/ruby-1.9.3-p194/lib/ruby/site_ruby/1.9.1/rubygems/custom_require.rb:36:in `require'
        from /Users/ken/.rvm/rubies/ruby-1.9.3-p194/lib/ruby/site_ruby/1.9.1/rubygems/custom_require.rb:36:in `require'
        from (irb):3
        from /Users/ken/.rvm/rubies/ruby-1.9.3-p194/bin/irb:16:in `<main>'
> load './hello.txt'
hello
 => true
>